Сложные эфиры, акрилаты
Автор:
Страница в печатном издании: 034
Раздел: Раздел XVIII. Справочники
Глава: Глава 104. Обзор химических соединений. Редакторы - Jeane Mager Stellman, Debra Osinsky, Pia Markkanen
Подглава:

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, АКРИЛАТЫ

Применение
Акрилаты используются в производстве смол для аппретирования тканей и кож. Метилакрилат из него получается самая прочная смола, используется в производстве акриловых волокон. Он применяется в стоматологии, медицине и фармацевтических препаратах, а также для полимеризации радиоактивных отходов. Кроме того, метилакрилат используется при очистке промышленных сточных вод и для расфасовки и измельчения пестицидов. Этилакрилат входит в состав эмульсий и полимеров для поверхностных покрытий ткани, бумаги и кожи. Он также используется для получения синтетических ароматизаторов, как добавка в воск для натирки пола, как составная часть гуталина, применяется в производстве акриловых волокон, клеев и связующих веществ.

Более 50 % производимого метилметакрилата используется для получения акриловых полимеров. В форме полиметилметакрилата и других смол, он применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок. Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях. N-бутилметакрилат используется в качестве мономера для смол, сольвентных покрытий, клеев и присадок к маслам, а также входит в состав эмульсий для аппретирования тканей, кожи и бумаги, применяется в производстве контактных линз.

Опасности
Подобно многим мономерам - то есть химическим соединениям, которые полимеризуются для получения пластмасс и смол - реакционная способность акрилатов может стать источником профессиональных заболеваний и повышенной опасности в случае присутствия высоких концентраций этих веществ. Метилакрилат обладает сильными раздражающими свойствами и может вызывать аллергические реакции. Его длительное воздействие может приводить к поражению печени и почек. Канцерогенность метилакрилата не доказана. Между тем, этиларилат относится к группе 2B как возможный человеческий канцероген. Его пары оказывают сильное раздражающее действие на слизистую оболочку носа, глаз и дыхательных путей. Он способен вызывать повреждение роговицы, а вдыхание концентрированных паров этого вещества может привести к отеку легких. Сообщалось о случаях сенсибилизации кожи после контакта с жидким этилакрилатом.

Бутилакрилат обладает такими же биологические свойствами, как метилакрилат и этилакрилат, но токсичность этого класса соединений с увеличением молекулярной массы, по всей видимости, уменьшается. Бутилакрилат также является раздражителем и вызывает сенсибилизацию кожи.

Метакрилаты близки акрилатам, но биологическая активность их ниже. Имеются доказательства, что эти соединения не вызывают рака у животных. Метилметакрилат может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему; вызывать аллергические реакции у рабочих, контактировавших с данным мономером. Этилметакрилат по своим свойствам напоминает метилметакрилат, но его раздражающие свойства менее выражены. Как и у акрилатов, с возрастанием молекулярной массы биологическая активность метакрилатов уменьшается, и поэтому раздражающее действие бутилметакрилата слабее, чем этилметакрилата.

Таблицы акрилатов

--------------------------------------------------------------------------------

Таблица 104.53 Химическая идентификация

Химические вещества	Синонимы Код ООН (UN)	Номер (CAS)	Формула
1,3-БУТАНДИОЛ ДИАКРИЛАТ	1,3-Бутилен диакрилат;	19485-03-1
БУТИЛАКРИЛАТ	Сложный бутиловый эфир акриловой кислоты; Н-Бутил акрилат; Бутил -2-пропеноат UN2348	141-32-2
БУТИЛ МЕТАКРИЛАТ	Сложный бутиловый эфир метакриловой кислоты; Бутил 2-метакрилат; Бутил -2-метил-2-пропеноат; UN2227	97-88-1
ДЕЦИЛАКРИЛАТ	Сложный дециловый эфир акриловой кислоты; Н-децил акрилат;	2156-96-9
ЭТИЛАКРИЛАТ	Сложный этиловый эфир акриловой кислоты; Этоксикарбонилэтилен; Этил пропеноат UN1917	140-88-5
ЭТИЛ МЕТАКРИЛАТ	Этил 2-метилакрилат; Этил 2-метил -2-пропеноат; Сложный этиловый эфир метакриловой кислоты; UN2277	97-63-2
2-ЭТИЛГЕКСИЛ АКРИЛАТ	2-этилгексиловый сложный эфир акриловой кислоты; 2-Этилгексил 2-пропеноат; 1-Гексанол, 2-этил - акрилат; Октил акрилат;	103-11-7
2-ГИДРОКСИПРОПИЛ АКРИЛАТ	2-гидроксипропиловый сложный эфир акриловой кислоты; 1,2-пропандиол , 1-акрилат	999-61-1
МЕТИЛАКРИЛАТ	Сложный метиловый эфир акриловой кислоты; Метоксикарбонилэтилен UN1919	96-33-3
МЕТИЛ МЕТАКРИЛАТ	Сложный метиловый эфир метакриловой кислоты; Метил -2-метил -2-пропеноат; UN1247	80-62-6

Таблица 104.54    Опасность для здоровья

Название химического вещества CAS-Номер	Немедленное воздействие (ICSC)	Отдаленное воздействие (ICSC)	Пути воздействия и симптомы (ICSC)	Органы поражения и пути проникновения (NIOSH)	Симптомы(US NIOSH)
ЭТИЛАКРИЛАТ 140-88-5	Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие	Кожа; печень; почки	Ингаляция: ощущение жжения, кашель, затрудненное дыхание, одышка, воспаление горла Кожный покров: покраснение, кожные ожоги, боли Глаза: покраснение, боли, пелена перед глазами Прием внутрь: абдоминальные боли, воспаление горла, рвота	Респираторная система; глаза; кожа (у животных: опухоли кардиального отдела желудка) Ингаляция; впитывание; прием внутрь; контакт	Раздражение глаз, кожи, респираторной системы; (потенциальный профессиональный канцероген)
ЭТИЛ МЕТАКРИЛАТ 97-63-2	Глаза; кожа; дыхательные пути	Кожа	Ингаляция: ощущение жжения, кашель, головокружение, сонливость, головные боли, тошнота, потеря сознания Кожный покров: сухая кожа, покраснение, огрубение, ощущение жжения Глаза: слезотечение, покраснение, боли Прием внутрь: спутанность сознания, рвота
2-ЭТИЛГЕКСИЛ АКРИЛАТ 103-11-7	Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие	Кожа	Ингаляция: сонливость, головные боли, тошнота Кожный покров: может впитываться, покраснение Глаза: покраснение, боли Прием внутрь: абдоминальные боли, диарея, головокружение, затрудненное дыхание, рвота
2-ГИДРОКСИПРОПИЛ АКРИЛАТ 999-61-1	Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие	Кожа	Ингаляция: ощущение жжения, кашель, затрудненное дыхание, воспаление горла Кожный покров: покраснение, боли, волдыри Глаза: боль, пелена перед глазами, тяжелые глубокие ожоги Прием внутрь: абдоминальные судороги, ощущение жжения, слабость	Глаза; кожа; респираторная система Ингаляция; впитывание; прием внутрь; контакт	Раздражение глаз, кожи, респираторной системы; ожоги глаз, кожного покрова; кашель, диспноэ
МЕТИЛАКРИЛАТ 96-33-3	Глаза; кожа; дыхательные пути	Кожа; печень; почки; легкие	Ингаляция: головокружение, головные боли, затрудненное дыхание, воспаление горла Кожный покров: может впитываться, ощущение жжения, боли, головокружение, головные боли Глаза: покраснение, боли, ощущение жжения Прием внутрь: ощущение жжения, рвота	Респираторная система; глаза; кожа Ингаляция; впитывание; прием внутрь; контакт	Раздражение глаз, кожи, верхней респираторной системы
МЕТИЛ МЕТАКРИЛАТ 80-62-6	Глаза; кожа; легкие	Кожа; печень; почки		Глаза; респираторная система; кожа Ингаляция; прием внутрь; контакт	Раздражение глаз, кожи, носа, горла; дерматит

Таблица 104.55 Физические и химические опасности

Для класса ООН (UN): 1.5 = очень нечувствительные вещества, которые представляют опасность массового взрыва; 2.1 = легковоспламеняющийся газ; 2.3 = токсичный газ; 3 = легковоспламеняющаяся жидкость; 4.1 = легковоспламеняющееся твердое вещество; 4.2 = вещество подвержено самовозгоранию; 4.3 = вещество, которое при контакте с водой испускает легковоспламеняющиеся газы; 5.1 = окислитель; 6.1 = токсичное вещество; 7 = радиоактивно; 8 = коррозийное вещество

Название вещества CAS-Номер	Физические опасности	Химические опасности	Класс или категория по классификации ООН / Дополнительные риски
БУТИЛАКРИЛАТ 141-32-2			3
БУТИЛ МЕТАКРИЛАТ 97-88-1			3
ЭТИЛАКРИЛАТ 140-88-5	· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно · Пары неингибированы и могут полимеризоваться в вентиляционных каналах, дренажах или пламегасителях, приводя к закупорке вентиляционных каналов	· Вещество может спонтанно полимеризироваться при нагревании и под воздействием света	3
ЭТИЛ МЕТАКРИЛАТ 97-63-2	· Пар хорошо смешивается с воздухом, образуя взрывчатые смеси	· Вещество может бурно полимеризироваться при нагреве и под воздействием света или при контакте с сильными окислителями	3
2-ЭТИЛГЕКСИЛ АКРИЛАТ 103-11-7		· Вещество может полимеризироваться при нагреве под воздействием кислоты, щелочи, аминов, перекиси, окислителей
2-ГИДРОКСИПРОПИЛ АКРИЛАТ 999-61-1		· Вещество может полимеризироваться при нагреве, под воздействием инициаторов, ультрафиолета · Вещество распадается при нагревании, выделяя едкие пары (акриловая кислота, акролеин)	8
МЕТИЛАКРИЛАТ 96-33-3	· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно	· Вещество может полимеризироваться при нагреве или под воздействием света · Реагирует с сильными окислителями, что порождает опасность возгорания и взрыва	3
МЕТИЛ МЕТАКРИЛАТ 80-62-6			3